El tetrahidrofurano es un éter cíclico de baja viscosidad utilizado con frecuencia como solvente de polaridad intermedia como reactivo. Hoy en el blog de Pochteca te contaremos qué es y para qué se utiliza esta sustancia.
¿QUÉ ES EL TETRAHIDROFURANO?
El tetrahidrofurano se conoce como oxalano o THF. Es un compuesto orgánico heterocíclico cuya obtención se realiza por deshidratación intramolecular del 1,4 butanodiol o por hidrogenación de furano. Su fórmula química es (CH2) 4º, se clasifica como éter cíclico de baja velocidad o como un compuesto heterocíclico, lo que permite darle una gran cantidad de usos.
PROPIEDADES DEL TETRAHIDROFURANO
Es un líquido transparente, de baja viscosidad, de origen orgánico, miscible en agua, con un aroma parecido al del éter. Es un éter de polaridad intermedia, por lo que se usa como disolvente polar aprótico protofílico, es decir, un agente de reacción rápida para usarse en los medios que tienen iones reactivos. Es un análogo hidrogenado del furano, compuesto aromático heterocíclico con el que comparte otras características.
USOS DEL TETRAHIDROFURANO EN DIFERENTES INDUSTRIAS
DISOLVENTE
El THF es un disolvente de polaridad intermedia, por lo que tiene la capacidad de disolver muchos compuestos. Se usa como reactivo precursor de la polimerización, como disolvente para reactivos de Grinard por su capacidad de coordinar el átomo de oxígeno con el de magnesio para estabilizarlos.
Por otro lado, el THF se usa con frecuencia como disolvente de resinas, plásticos, pinturas, caucho, barnices, pegamentos y recubrimientos.
Como disolvente aprótico, el THF puede reemplazar al dietil éter para disolver muchos compuestos; por ejemplo, se usa en las hidroboraciones de alquenos, en la formación de un aducto ácido-base de Lewis ya que tiene un átomo de oxígeno que se puede coordinar a uno de boro electrodeficiente.
En la industria de polímeros se usa el THF como solvente para disolver el caucho antes de que se determine su masa molecular mediante una cromatografía de exclusión por tamaño o cromatografía de permeación en gel.
El THF se usa como componente para realizar la cromatografía líquida de fase inversa en las etapas móviles. Sin embargo, es poco utilizado para esta aplicación, aunque tiene mayor fuerza de elución que disolventes como el metanol o el acetonitrilo.
ELABORACIÓN DE PLÁSTICOS
El THF se utiliza con frecuencia para la elaboración de resinas, plásticos y otros polímeros como el PVC para la elaboración de envases de plástico para todo tipo de alimentos y bebidas.
Cuando se encuentra ante la presencia de ácidos fuertes, el THF se vuelve un polímero lineal conocido como poli (tetrametilen éter) glicol (PTMEG) o poli (óxido de tetrametileno) (PTMO): n C4H8O → – (CH2CH2CH2CH2O) n−, sustancia que se utiliza en la fabricación de fibras elastoméricas de poliuretano, como el spandex.
ELABORACIÓN DE PRODUCTOS DE PVC
El THF se utiliza para disolver polímeros de policloruro de vinilo por lo que se usa para la elaboración de adhesivos de PVC, además de licuar cemento viejo de PVC.
DISOLVENTE EN SOLUCIONES ACUOSAS
El THF se puede disolver con agua a bajas temperaturas para formar estructuras de clatrato hidratado. Esta aplicación se ha investigado como ayuda en la luefacción y deslignificación de biomasa lignocelulósica vegetal, la cual permite producir sustancias químicas con productos renovables, como azúcares precursores de biocombustibles.
Esto es posible porque el THF acuoso aumenta la hidrólisis de los glicanos de biomasa al disolver la lignina de la biomasa, dando como resultado un disolvente de gran eficacia en el tratamiento de dicha materia prima.
OTROS USOS DEL THF
El THF se puede utilizar como codisolvente en la elaboración de baterías de litio, ayudando en la estabilización del ánodo metálico.
También se usa THF en plásticos PLA como disolvente en la impresión 3D para limpiar impresoras obstruidas, dar brillo a impresiones y eliminar líneas de extrusión.
En laboratorios, además de reactivos de Grinard y formación de ácido-base de Lewis, también se utiliza para afinar reacciones químicas en compuestos organometálicos como el organolitio.
SEGURIDAD Y MANEJO DEL TETRAHIDROFURANO
Si bien el tetrahidrofurano es de manejo sencillo, debe tenerse en cuenta una serie de recomendaciones:
Es altamente inflamable, por lo que debe almacenarse cuidadosamente en su contenedor original, lejos de fuentes de ignición, calor, zonas de fumadores u otros productos químicos similares.
Durante su almacenamiento, el THF tiende a formar peróxidos, por lo que puede dejar un residuo potencialmente explosivo. Por ello, debe resguardarse en contenedores rotulados, que se cierren de forma hermética y se mantengan lejos de la luz.
Puede penetrar en la piel. El THF disuelve fácilmente el látex, por lo que se requieren guantes de nitrilo o caucho para su manipulación, así como protectores faciales para evitar el contacto con los ojos y posibles inhalaciones.
Es un producto de alta toxicidad. En caso de ingerirse, puede causar irritación en las mucosas, deshidratación y quemaduras en ojos y piel en caso de contacto.
El contacto y la exposición continua pueden provocar sequedad, agrietamiento y sarpullido en la piel; irritar nariz, pulmones, causar tos, respiración con silbido y falta de aire en caso de inhalarlo. A nivel sistémico puede dañar el hígado, riñón, causar dolores de cabeza, náuseas y mareo, por lo que su uso debe mantenerse limitado.
El equipo de protección personal recomendado para usar el THF es:
- Gafas de protección antisalpicadura y antiimpacto para proteger a los ojos
- Protección respiratoria para evitar la inhalación, de ser posible, usar un respirador facial completo
- Guantes de nitrilo o caucho
- Uniformes completos de nitrilo, de preferencia overoles completos
- Botas industriales
CORRECTO ALMACENAMIENTO DEL TETRAHIDROFURANO
Durante el almacenamiento del THF se debe considerar que esta sustancia reacciona con agentes oxidantes como percloratos, peróxidos, permanganatos, nitratos, cloro, bromo, flúor y cloratos, así como con litio, aluminio, ácidos y bases fuertes. Además, pueden formarse peróxidos mientras el producto está almacenado.
Debe almacenarse en recipientes herméticos, bien cerrados, lejos de la luz solar y de productos con los que es incompatible. Además, el recipiente debe etiquetarse con nombre, instrucciones básicas de seguridad y mantenerse lejos de lugares donde pueda sufrir daños físicos.
Elegir contenedores que no produzcan chispas al abrir y cerrar cuando se almacene THF para evitar accidentes. Asimismo, evitar fuentes de ignición en el lugar de almacenamiento.
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